Впервые Псков упомянут в летописи в 903 году, однако никому доподлинно неизвестно когда и кем был основан этот древний город. Имя города связано названием реки Пскова́. Существуют четыре версии происхождения названия города и реки. Согласно одной из них, название Пьсков (Плесков, Пльсков) происходит от древнерусского слова «плесъ» — часть реки между двумя излучинами, или от слова «песок». По другой версии название происходит от слова piskava (по-литовски), piskva, pihkva, (по-эстонски), означающих «смолистая вода» и отражает полиэтничность раннего населения города. Согласно третьей версии слово Псков — Псыкуу образовалось при слиянии лексем псы — вода и куу — глубокий.
В народе из поколения в поколение передавалась легенда о прекрасной девушке – основательнице города... Более тысячи лет назад на месте нынешнего города росли дремучие непроходимые леса. В двенадцати верстах от этих лесов, вверх по течению реки Великой, раскинулась небольшая русская деревня Выбуты. И жила в ней дивной красоты девушка по имени Ольга. Чтобы скопить себе на приданое, эта бедная крестьянская дочь занималась перевозом на лодке через реку Великую путников и купцов, не боясь пдводных камней и бурного течения реки.
Однажды к реке подошел молодой красивый витязь и любезно попросил Ольгу перевезти его на другой берег. Он взял в руки весла, помог девушке бороться с бурной рекой. Весь путь витязь не отводил взора от смущенной красавицы. А выйдя из лодки на берег, спросил ее имя и неожиданное подарил девушке кольцо с ярким самоцветом. То был Игорь, сын новгородского князя. Когда Игорю настало время выбирать себе в жены девушку, он вспомнил об Ольге и послал к ее родителям, по русскому обычаю, сватов. Так простая и скромная псковитянка стала женою князя Игоря.
Плыла однажды Ольга в нарядной ладье вниз по реке Великой, мимо того места, где теперь возвышается псковский Кремль. Оглядывая широкие берега, залюбовалась она высокой скалой, вершину которой украшал величественный бор. Очень понравилось молодой княгине это место, возвышающееся над двумя реками – Великой и Псковой. Указала Ольга своим спутникам на скалу и повелела основать здесь град, «великий и славный». Когда на скалистом берегу возникли первые постройки, это место стало называться в народе "Ольгиным городом". С именем княгини связано строительство первой церкви в псковском Кремле — деревянного Троицкого собора 10 века, первого на Руси храма во имя Святой Троицы.
Уже с первых лет своего существования Псков был важным русским и европейским центром торговли и ремесел. Этот город-воин, город-защитник на протяжении всей своей истории отличался независимостью и уникальностью. Близость к границе обуславливала особый статус города. Находясь на рубежах государства, Псков вел активную заграничную торговлю. В псковском Кремле располагались торговые ряды, где можно было найти всевозможные товары. На знаменитый Псковский рынок часто наведывались приезжали купцы из Персии, Татарии, Ливонии, Германии, Британии и других стран.
Псков и Ганзу уже с давних времен связывают добрые отношения. Так, после окончания Ливонской войны торговля с иноземцами переместилась в Псков. В 1586 году Зигмунд Майер из Любека получил в Москве жалованную грамоту, по которой ганзейские купцы торговали по пониженным вдвое пошлинам, а также получали во владение два двора: один в Новгороде и один - в Пскове. Здесь развивались металлообработка, деревообработка, переработка растительного и животного сырья, гончарное и строительное ремесла.
До начала XVIII века Псков был одним из крупнейших городов России и Европы, важнейшим оборонительным и торговым центром страны. Псковская крепость, состоящая из 5 крепостных колец, делала город практически неприступным. На протяжении всей своей многовековой истории Псков не раз становился центром боевых действий, но был взят лишь однажды, не считая оккупации во время мировых войн. После присоединения к Московской Руси Псков продолжал оставаться крупным торговым и ремесленным центром. Однако после Северной войны, когда границы государства сдвинулись на север, а также с момента основания Санкт-Петербурга Псков утратил своё главенствующее положение на западных рубежах страны.
Во время Великой Отечественной войны город три года был оккупирован немецко-фашистскими захватчиками, за это время погибли 3,5 тысячи мирных граждан. В 2009 году Пскову было присвоено звание «Город воинской славы».
Один из древнейших городов Российского государства, центров русской духовной культуры, Псков хранит бесценные памятники древнерусского зодчества: Уникальные фрески Спасо-Преображенского собора Мирожского монастыря - это одно из сокровищ мировой культуры. Кремль Пскова (Кром) часто называют жемчужиной древнерусского зодчества. Он расположен на скалистом берегу при впадении реки Псковы в реку Великую. Здесь находится Троицкий Собор, бывшая Вечевая площадь. Кроме стен, окружающих Кремль, сохранилась и внешняя крепостная стена города, а также частично сохранившаяся самая большая крепостная башня в Европе (длина окружности 90 м) – Покровская башня. Главные достопримечательности Пскова – это древние побеленные одноглавые церкви украшеные звонницами и крыльцами. Только в самом городе, не считая удаленных от центра, их насчитывается более 25-ти.
Многим известны славные уроженцы Пскова: военный мореплаватель и полярный исследователь Федор Петрович Врангель, композитор Модест Петрович Мусоргский, Оксана Фёдорова – победительница конкурса «Мисс Вселенная» (2002). Здесь жил и работал русский поэт и прозаик Саша Черный.
В 2013 году Псков принял у себя Русские Ганзейские дни, а в 2019 году на территории города соберутся представители Ганзейских городов из разных стран Европы на международном фестивале «XXXVIII Ганзейские дни нового времени».